Quando atualizei o Kernel para a versão 4.0, o Virtualbox parou de funcionar, exibindo, inclusive mensagens de erro durante o boot.
Segundo o ticket bug #13835, o problema já foi corrigido na versão 4.3.24 cabendo apenas atualizá-lo.
Até o momento dessa publicação o VirtualBox 4.3.24 ainda não estava nos repositórios padrão do Debian. Para verificar atualizar, basta seguir o passo a passo abaixo como root:
# echo "deb http://download.virtualbox.org/virtualbox/debian wheezy contrib non-free" >> /etc/apt/source.list
# wget -q https://www.virtualbox.org/download/oracle_vbox.asc -O- | sudo apt-key add -
# apt-get update
# apt-get install virtualbox-4.3